Công ty Cổ phần Mạng giáo dục Bạch Kim - 27 Huỳnh Thúc Kháng, Đống Đa, Hà Nội
Trang bìa
Trang bìa:
BÀI 39. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON Khái niệm, phân loại
Khái niệm:
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI 1. Khái niệm
Khi thay thế ||một ||hay ||nhiều ||nguyên tử|| hiđro|| của phân tử ||hiđrocacbon|| bằng 1 hay nhiều ||nguyên tử|| halogen ta được dẫn xuất ||halogen ||của ||hiđrocacbon|| (gọi tắt là ||dẫn xuất halogen||) Phân loại:
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI 2. Phân loại Dựa vào: - Bản chất của halogen - Số lượng nguyên tử halogen - Đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon Ví dụ 1:
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI 2. Phân loại Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen * Ví dụ 1 - Bậc I: latex(CH_3 – CH_2 – Cl): etylclorua - Bậc II: latex(CH_3 – CHCl– CH_3) isopropyl clorua - Bậc III: latex((CH_3)_3 C – Br) tert-butyl bromua Tính chất vật lí:
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Ở nhiệt độ thường, một số chất có phân tử khối nhỏ như latex(CH_3F, CH_3Cl, latex(CH_3Br) ở trạng thái khí, các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái lỏng, nặng hơn nước latex((CH_3I, CH_2Cl_2,CHCl_3, …)) hoặc rắn latex((CHI_3, C_6H_6Cl_6....)) - Hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như H.C. ete… - Hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như H.C. ete…Một số có hoạt tính sinh học cao. Tính chất hóa học
Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm :
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH - Ankyl halogenua không phản ứng với nước ở nhiệt độ thường cũng như khi đun sôi, bị thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo thành ancol latex(CH_3CH_2CH_2Cl) latex(NaOH _((loãng)) latex(t^o)C latex(CH_3-CH_2-OH NaBr - Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thuỷ phân ngay khi đun sôi với nước latex(RCH=CHCH_2X H_2O rarr RCH=CHCH_2OH HX) - Dẫn xuất phenyl halogenua không phản ứng với nước , dung dịch kiềm ở nhiệt độ thường , cũng như với nước , dung dịch kiềm khi đun sôi . Chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ cao và áp suất cao latex(C_6H_5Cl 2NaOH latex(300^o)C 200 atm latex(C_6H_5ONa NaCl H_2O) Tổng quát: R – X NaOH latex(t^o)C ROH NaX Phản ứng tách hidro halogenua:
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 2. Phản ứng tách hidro halogenua latex(CH_2–CH_2 | H | Br KOH etanol, latex(t^o)C latex(CH_2=CH_2 KBr H_2O latex(CH_3-CH-CH_2-CH_3 harr CH_2-CH-CH-CH_3 | Cl | H | Cl | H latex(CH_3-CH=CH-CH_3 spc latex(CH_2 =CH-CH_2 -CH_3 spp * Quy tắc Zaixep: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh Phản ứng với magie:
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 3. Phản ứng với magie latex(CH_3CH_2Br Mg Ete khan latex(CH_3CH_2MgBr Etyl magie bromua * RMgX Thuộc loại hợp chất cơ kim (hữu cơ-kim loại). Liên kết C-Mg là trung tâm phản ứng, tác dụng nhanh với những hợp chất có hiđro linh động (nước, ancol …) , khí latex(CO_2), anđehyt, xeton …. Ứng dụng
Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ:
IV. ỨNG DỤNG 1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ a. Các dẫn xuất clo của etilen, butađien làm monome tổng hợp polime. nlatex(CH_2 = CHCl rarr (– CH_2 – CH –)n | Cl PVC nlatex(CF_2=CF_2 rarr (-CF_2-CF_(2)-)_2) teflon b. Các dẫn xuất halogen, đặc biệt là mono halogen được dùng làm nguyên liệu tổng hợp các chất khác như ancol, phenol, Làm dung môi, các lĩnh vực khác:
IV. ỨNG DỤNG 2. Làm dung môi clorofom; 1,2 – đicloetan; ... 3. Các lĩnh vực khác - Làm thuốc trừ sâu, diệt khuẩn (DDT; 2,4 –D; ...) - Làm thuốc gây tê, gây mê,.... Củng cố
Bài tập 1:
* Bài tập 1 Khi đun nóng etylclorua trong dung dịch chứa KOH và latex(C_2H_5OH, thu được?
A. Etanol
B. Etilen
C. Axetien
D. Etan
Bài tập 2:
* Bài tập 2 Đun nóng nhẹ latex(CH_3-CHCl-CH_3) trong dung dịch NaOH, lắc đều. Sản phẩm hữu cơ thu được là?
A. latex(CH_2=CH-CH_3
B. latex(CH_3-CH_2-CH_3
C. latex(CH_3-CHOH-CH_3
D. latex(CH_3-CH_2-OH
Dặn dò và kết thúc
Dặn dò:
DẶN DÒ - Về nhà đọc kỹ lại bài vừa học. - Làm bài tập trong SGK trang 177. - Chuẩn bị trước bài mới Kết thúc:
BÀI HỌC ĐẾN ĐÂY KẾT THÚC!