BÀI 23: HỢP CHẤT CARBONYL
Trang bìa
Trang bìa
Ảnh
CHƯƠNG 6: HỢP CHẤT CARBONYL - CARBOXYLIC BÀI 23: HỢP CHẤT CARBONYL
Khái niệm, danh pháp
Khái niệm
I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP
1. Khái niệm
- Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl (>C=O ). Nhóm chức carbonyl có trong aldehyde, ketone... + Aldehyde là hợp chất hữu cơ có nhóm –CHO liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc –CHO) hoặc nguyên tử hydrogen. Ví dụ: Cinnamaldehyde có trong tinh dầu quế + Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm >C=O liên kết với hai gốc hydrocarbon. Ví dụ: Menthone có trong tinh dầu bạc hà
Danh pháp thay thế
2. Danh pháp a) Danh pháp thay thế Tên gọi theo danh pháp thay thế của aldehyde đơn chức và ketone đơn chức: Tên aldehyde: Tên hydrocarbon (bỏ e ở cuối) – al Ví dụ: 3 – methylbutanal Tên ketone: Tên hydrocarbon (bỏ e ở cuối) – vị trí nhóm C = O – one Ví dụ: Pentan – 2 – one
Ảnh
Ảnh
Chú ý
Chú ý: - Mạch carbon là mạch dài nhất chứa nhóm >C=O. - Mạch carbon được đánh số từ nhóm –CHO (đối với aldehyde) hoặc từ phía gần nhóm >C=O hơn (đối với ketone). - Đối với ketone, nếu nhóm >C=O chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí nhóm >C=O. - Nếu mạch carbon có nhánh thì cần thêm vị trí và tên nhánh ở phía trước.
Tên thông thường
b) Tên thông thường
Một số aldehyde, ketone đơn giản được gọi theo tên thông thường có nguồn gốc lịch sử. Tên thông thường của các aldehyde có nguồn gốc từ tên của acid tương ứng. Ví dụ: HCHO: aldehyde formic (formaldehyde) Latex(CH_3CHO): aldehyde acetic (acetaldehyde) Latex(C_6H_5CHO): aldehyde benzoic (benzaldehyde) Latex(CH_3COCH_3): acetone
Câu hỏi 2
Câu hỏi 2 trang 138 Hóa học 11: Viết công thức cấu tạo của các hợp chất carbonyl có tên gọi dưới đây: a) propanal; b) 3 – methylbut – 2 – enal; c) pentan – 2 – one; d) 3 – methylbutan – 2 – one.
Lời giải: a) propanal: Latex(CH_3 – CH_2 – CHO). b) 3 – methylbut – 2 – enal: c) pentan – 2 – one: d) 3 – methylbutan – 2 – one:
Ảnh
Ảnh
Ảnh
Đặc điểm cấu tạo
Đặc điểm cấu tạo
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO
Liên kết đôi C = O phân cực về phía nguyên tử oxygen:
Ảnh
Ảnh
Tính chất vật lí
Tính chất vật lí
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Các aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có khối lượng phân tử tương đương do trong phân tử chứa nhóm carbonyl phân cực làm cho phân tử aldehyde, ketone phân cực nên có nhiệt độ sôi cao hơn. Ở nhiệt độ thường, các aldehyde có phân tử khối nhỏ (methanal, ethanal) ở trạng thái khí, các hợp chất carbonyl thông dụng khác ở trạng thái lỏng. Các aldehyde, ketone có mạch carbon ngắn tan tốt trong nước. Khi số nguyên tử carbon tăng thì độ tan của hợp chất carbonyl giảm dần.
Tính chất hóa học
PƯ khử
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng khử
Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các tác nhân khử như Latex(NaBH_4), Latex(LiAlH_4), … (kí hiệu: [H]) tạo thành các alcohol tương ứng: aldehyde bị khử thành alcohol bậc I, ketone bị khử thành alcohol bậc II. Ví dụ:
Ảnh
Câu hỏi 3
Câu hỏi 3 trang 139 Hóa học 11: Khử các hợp chất carbonyl sau bởi NaBH4, hãy viết công thức cấu tạo của các sản phẩm: a) propanal; b) 2 – methylbutanal; c) butanone; d) 3 – methylbutan – 2 – one.
Lời giải:
Ảnh
PƯ OXH bởi nước bromine
2. Phản ứng oxi hoá aldehyde
Aldehyde dễ bị oxi hoá bởi các tác nhân oxi hoá thông thường như: Latex(Br_2/H_2O, [Ag(NH_3)_2]OH, Cu(OH)_2/OH-) ….
a) Oxi hoá aldehyde bởi nước bromine
Aldehyde bị oxi hoá bởi nước bromine tạo thành carboxylic acid. Ví dụ: Latex(CH_3CHO + Br_2 + H_2O → CH_3COOH + 2HBr)
PƯ OXH bởi Tollens
b) Oxi hoá aldehyde bởi thuốc thử Tollens
Thuốc thử Tollens là phức chất của ion Latex(Ag^+) với ammonia, có công thức Latex([Ag(NH_3)_2]OH). Ion Latex(Ag^+) trong thuốc thử Tollens đóng vai trò là chất oxi hoá: Ví dụ: Phản ứng tạo thành lớp bạc sáng bóng bám vào bình phản ứng, vì vậy phản ứng này còn được gọi là phản ứng tráng bạc. Ketone không bị oxi hoá bởi thuốc thử Tollens, vì vậy có thể dùng thuốc thử Tollens để phân biệt aldehyde với ketone và các hợp chất khác.
Ảnh
Ảnh
PƯ OXH bằng copper(II) hydroxide
c) Oxi hoá aldehyde bằng copper(II) hydroxide
Aldehyde có thể bị oxi hoá bởi copper(II) hidroxide Latex(Cu(OH)_2) trong môi trường kiềm khi đun nóng tạo thành kết tủa copper(I) oxide (Latex(Cu_2O)) màu đỏ gạch:
Ảnh
Câu hỏi 4
Câu hỏi 4 trang 141 Hóa học 11: Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa HCHO với các tác nhân sau: a) Thuốc thử Tollens; b) Latex(Cu(OH)_2)/ NaOH.
Lời giải:
Ảnh
Do Latex(HCOONH_4) vẫn còn nhóm carbonyl trong phân tử nên tiếp tục có phản ứng:
Ảnh
Ảnh
HCOONa vẫn còn nhóm carbonyl trong phân tử nên tiếp tục có phản ứng:
Ảnh
PƯ cộng
3. Phản ứng cộng
Hợp chất carbonyl có thể tham gia phản ứng cộng với HCN vào liên kết đôi C = O. Ví dụ:
Ảnh
Ảnh
PƯ tạo iodoform
4. Phản ứng tạo iodoform
Các hợp chất aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có thể phản ứng với Latex(I_2) trong môi trường kiềm. Ví dụ:
Ảnh
Phản ứng tạo sản phẩm kết tủa iodoform nên phản ứng này được gọi là phản ứng iodoform và được dùng để nhận biết các aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl.
Câu hỏi 5
Câu hỏi 5 trang 142 Hóa học 11: Hoàn thành các phản ứng sau:
Lời giải: a) HCHO + HCN →
Ảnh
b) Latex(CH_3COCH(CH_3)_2 + 3I_2 + 4NaOH → CHI_3 + (CH_3)_2CH – COONa) + Latex(3NaI + 3H_2O)
Ứng dụng, Điều chế
Ứng dụng
V. ỨNG DỤNG
Ảnh
Điều chế
VI. ĐIỀU CHẾ
Một số hợp chất carbonyl được tổng hợp trong công nghiệp bằng phương pháp oxi hoá các hydrocarbon, oxi hoá ethylene thành acetaldehyde, oxi hoá cumene thành acetone. Ví dụ:
Ảnh