BÀI 21: PHENOL
Trang bìa
Trang bìa
Ảnh
BÀI 21: PHENOL
Khái niệm
Khái niệm
I. KHÁI NIỆM
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene. Hợp chất của phenol đơn giản nhất có công thức là Latex(C_6H_5OH) cũng có tên riêng là phenol. Tên thông thường của một số phenol:
Ảnh
Đặc điểm cấu tạo
Đặc điểm cấu tạo
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA PHENOL
Trong phân tử phenol, do ảnh hưởng của vòng benzene nên liên kết O – H của phenol phân cực mạnh hơn so với alcohol, vì vậy phenol thể hiện tính acid yếu. Ngoài ra, do có vòng benzene nên phenol có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene.
Ảnh
Tính chất vật lí
Tính chất vật lí
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Ở điều kiện thường: phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở Latex(43^oC), sôi ở Latex(181,8^oC). - Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng; tan tốt trong các dung môi hữu cơ như ethanol, ether và acetone. - Phenol độc và có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da nên phải cẩn thận khi sử dụng.
Tính chất hóa học
PƯ thế nguyên tử H
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm – OH (tính acid của phenol)
Trong dung dịch nước, phenol phân li theo cân bằng sau: Phenol là một acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate … Ví dụ:
Ảnh
Ảnh
PƯ bromine hóa
2. Phản ứng thế ở vòng thơm
Phenol có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene. Phản ứng thế ưu tiên vào vị trí 2, 4 và 6 (ortho và para).
a) Phản ứng bromine hoá Phenol phản ứng với nước bromine tạo sản phẩm thế 2,4,6 – tribromophenol ở dạng kết tủa màu trắng: Do ảnh hưởng của nhóm – OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.
Ảnh
Câu hỏi 2
Câu hỏi 2 trang 132 Hóa học 11: So sánh điều kiện phản ứng bromine hoá vào vòng benzene của phenol và benzene. Từ đó, rút ra nhận xét khả năng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene của phenol so với benzene.
Lời giải: Benzene phản ứng với Latex(Br_2) trong điều kiện đun nóng và có xúc tác Latex(FeBr_3). Phenol phản ứng với Latex(Br_2) ngay điều kiện thường và không cần chất xúc tác. Điều đó chứng tỏ do ảnh hưởng của nhóm – OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.
Câu hỏi 3
Câu hỏi 3 trang 132 Hóa học 11: Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi cho 4 – methylphenol tác dụng với nước bromine.
Lời giải:
Ảnh
PƯ nitro hóa
Phenol phản ứng với dung dịch nitric acid đặc trong dung dịch sulfuric acid đặc tạo thành sản phẩm 2,4,6 – trinitrophenol (picric acid):
Ảnh
b) Phản ứng nitro hoá
Ứng dụng
Ứng dụng
V. ỨNG DỤNG
Ảnh
Điều chế
Điều chế
VI. ĐIỀU CHẾ
Phenol được tổng hợp từ cumene (isopropylbenzene) bằng phản ứng oxi hoá bởi oxygen rồi thuỷ phân trong môi trường acid thu được hai sản phẩm là phenol và acetone: Hiện nay, phần lớn phenol và acetone đều được sản xuất trong công nghiệp theo phương pháp này. Ngoài ra, phenol còn được điều chế từ nhựa than đá.
Ảnh