BÀI 16: HYDROCARBON KHÔNG NO
Trang bìa
Trang bìa
Ảnh
BÀI 16: HYDROCARBON KHÔNG NO
Khái niệm, đồng phân, danh pháp
Khái niệm, công thức chung
I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Khái niệm và công thức chung của alkene, alkyne
Hydrocarbon không no là những hydrocarbon trong phân tử có chứa liên kết đôi, liên kết ba (gọi chung là liên kết bội) hoặc đồng thời cả liên kết đôi và liên kết ba.
Ảnh
Đồng phân cấu tạo
2. Đồng phân a) Đồng phân cấu tạo
Alkene và alkyne có hai loại đồng phân cấu tạo là đồng phân vị trí liên kết bội (từ C4 trở lên) và đồng phân mạch carbon (từ C4 trở lên với alkene và từ C5 trở lên với alkyne). Ví dụ: Alkene Latex(C_4H_8) có 3 đồng phân cấu tạo: Latex(CH_2 = CH – CH_2 – CH_3) Latex(CH_3 – CH = CH – CH_3)
Ảnh
Đồng phân hình học
b) Đồng phân hình học
Trong phân tử alkene nếu mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử hoặc hai nhóm nguyên tử khác nhau thì sẽ có đồng phân hình học. + Nếu mạch chính nằm ở cùng một phía của liên kết đôi, gọi là đồng phân hình học dạng cis −. + Nếu mạch chính nằm ở hai phía khác nhau của liên kết đôi, gọi là đồng phân hình học dạng trans−. Ví dụ: phân tử but – 2 − ene có hai đồng phân hình học dạng cis− và dạng trans−.
Ảnh
Danh pháp
3. Danh pháp
Tên theo danh pháp thay thế của alkene và alkyne: Phần nền - vị trí liên kết bội - ene hoặc yne Lưu ý: + Chọn mạch carbon dài nhất, có nhiều nhánh nhất và có chứa liên kết bội làm mạch chính. + Đánh số sao cho nguyên tử carbon có liên kết bội (đôi hoặc ba) có chỉ số nhỏ nhất (đánh số mạch chính từ đầu gần liên kết bội). + Dùng chữ số (1, 2, 3,...) và gạch nối (-) để chì vị trí liên kết bội (nếu chỉ có một vị trí duy nhất của liên kết bội thì không cần). + Nếu alkene hoặc alkyne có nhánh thì cần thêm vị trí nhánh và tên nhánh trước tên của alkene và alkyne tương ứng với mạch chính.
Câu hỏi 1
Câu hỏi 1 trang 94 Hóa học 11:
Lời giải: - Các công thức cấu tạo của alkene có công thức phân tử Latex(C_5H_10): pent – 1 – ene: Latex(CH_2 = CH – CH_2 – CH_2 – CH_3); pent – 2 – ene: Latex(CH_3 – CH = CH – CH_2 – CH_3) ; 3 – methylbut – 1 – ene: 2 – methylbut – 2 – ene: 2 – methylbut – 1 – ene: - Các công thức cấu tạo của alkyne có công thức phân tử Latex(C_5H_8): pent – 1 – yne: Latex(CH ≡ C – CH_2 – CH_2 – CH_3); pent – 2 – yne: Latex(CH_3 – C ≡ C – CH_2 – CH_3) 3 – methylbut – 1 – yne:
Ảnh
Ảnh
Ảnh
Ảnh
Đặc điểm cấu tạo
Ethylene
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA ETHYLEN VÀ ACETYLENE
1. Ethylene
Phân tử ethylene (Latex(C_2H_4)) có 2 nguyên tử carbon và 4 nguyên tử hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng. Liên kết đôi C = C gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π.
Ảnh
Acetylene
2. Acetylene
Phân tử acetylene (Latex(C_2H_2)) có 2 nguyên tử carbon và 2 nguyên tử hydrogen nằm trên một đường thẳng, góc liên kết CCH là Latex(180^o). Liên kết ba C ≡ C bao gồm một liên kết liên kết σ và hai liên kết π.
Ảnh
Tính chất vật lí
Tính chất vật lý
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng của alkene, alkyne không khác nhiều với alkane tương ứng. Các alkene, alkyne là những hợp chất không có mùi và đều nhẹ hơn nước. Ở nhiệt độ thường, phần lớn các alkene và alkyne từ C2 đến C4 ở trạng thái khí, từ C5 trở lên ở trạng thái lỏng hoặc trạng thái rắn. Chúng không tan hoặc rất ít tan trong nước, tan trong một số dung môi hữu cơ.
Ảnh
Tính chất hóa học
PƯ cộng hydrogen
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ALKENE, ALKYNE
1. Phản ứng cộng a) Phản ứng cộng hydrogen
Hydrogen hoá alkene thu được alkane tương ứng. Phản ứng thường được thực hiện dưới áp suất cao, nhiệt độ cao và có mặt các chất xúc tác kim loại như platinum, nickel và palladium. Ví dụ: Hydrogen hoá alkyne, tuỳ vào điều kiện áp suất, nhiệt độ và xúc tác, có thể nhận được sản phẩm là alkene, alkane. Ví dụ:
Ảnh
Ảnh
PƯ cộng halogen, hydrogen halide
b) Phản ứng cộng halogen
Khi cho alkene hoặc alkyne phản ứng với dung dịch bromine, dung dịch sẽ bị mất màu. Ví dụ: Latex(CH_2 = CH_2 + Br_2 → BrCH_2 – CH_2Br) Latex(CH ≡ CH + 2Br_2 → Br_2HC – CHBr_2)
c) Phản ứng cộng hydrogen halide
Phản ứng cộng hydrogen halide vào alkene và alkyne tạo thành halogenoalkane tương ứng. Latex(CH_2 = CH_2 + HBr → CH_3 – CH_2Br) Latex(CH ≡ CH + HBr → CH_2 = CHBr) Latex(CH ≡ CH + 2HBr → CH_3 – CHBr_2)
PƯ cộng nước
d) Phản ứng cộng nước (hydrate hoá)
- Phản ứng cộng nước vào alkene hay còn gọi là hydrate hoá alkene tạo ra alcohol. Phản ứng thường sử dụng xúc tác phosphoric acid hoặc sulfuric acid. Ví dụ: Phản ứng này được thực hiện ở quy mô công nghiệp để sản xuất ethanol. - Phản ứng cộng một phân tử HOH vào alkyne diễn ra khi có mặt của xúc tác là muối Hg(II) trong Latex(H_2SO_4), tạo thành aldehyde hoặc ketone. Ví dụ:
Ảnh
Ảnh
Quy tắc Markovnikov
Quy tắc Markovnikov:
Phản ứng cộng một tác nhân không đối xứng HX như HBr, HCl, HI, HOH, … vào liên kết bội, nguyên tử hydrogen sẽ ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon có nhiều hydrogen hơn và X sẽ cộng vào nguyên tử carbon có ít hydrogen hơn. Ví dụ:
Ảnh
Phản ứng cộng nước vào propene với xúc tác acid được thực hiện ở quy mô cng nghiệp để sản xuất isopropyl alcohol. Phản ứng cộng acid, cộng nước vào alkyne cũng uần theo quy tắc Markovnikov
PƯ trùng hợp của alkene
2. Phản ứng trùng hợp của alkene
Phản ứng trùng hợp alkene là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử alkene giống nhau hoặc tương tự nhau (gọi là monomer) thành phân tử có phân tử khối lớn (gọi là polymer). Ví dụ: Phản ứng trùng hợp ethylene tạo thành polyethylene (PE) và polypropylene (PP): Phản ứng trùng hợp alkene có ứng dụng quan trọng để sản xuất vật liệu polymer.
Ảnh
Câu hỏi 3
Câu hỏi 3 trang 98 Hóa học 11: Viết phương trình hoá học của các phản ứng:
Lời giải:
Ảnh
Ảnh
Ảnh
Ảnh
PƯ của alk-1-yne
3. Phản ứng của alk – 1 – yne với Latex(AgNO_3) trong Latex(NH_3)
Các alk – 1 – yne có thể phản ứng với Latex(AgNO_3/ NH_3) tạo kết tủa. Ví dụ: Latex(CH ≡ CH + 2AgNO_3 + 2NH_3 → Ag – C ≡ C – Ag↓ + 2NH_4NO_3) Phản ứng này dùng để nhận biết các alkyne có liên kết ba ở đầu mạch.
PƯ oxi hóa
4. Phản ứng oxi hoá a) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
Các alkene và alkyne có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím, đây là phản ứng oxi hoá không hoàn toàn. Ví dụ: Latex(3CH_2 = CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O → 3HO – CH_2 – CH_2 – OH + 2MnO_2 + 2KOH) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn alkene được ứng dụng để sản xuất các dẫn xuất chứa oxygen của hydrocarbon trong công nghiệp.
b) Phản ứng cháy
Alkene và alkyne đều dễ cháy khi có mặt oxygen, phản ứng toả nhiều nhiệt. Tổng quát:
Ảnh
Câu hỏi 5
Câu hỏi 5 trang 100 Hóa học 11: Hãy trình bày phương pháp hoá học nhận biết ba khí sau: ethane, ethylene, acetylene.
Lời giải: Cho lần lượt từng khí tác dụng với dung dịch bromine: + Dung dịch bromine bị nhạt dần đến mất màu → ethylene, acetylene (nhóm I). Latex(CH_2 = CH_2 + Br_2 → CH_2Br – CH_2Br) Latex(CH ≡ CH + 2Br_2 → CHBr_2 – CHBr_2) + Dung dịch bromine không bị mất màu → ethane. Cho các khí ở nhóm I tác dụng với Latex(AgNO_3) trong Latex(NH_3): + Xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt → acetylene. Latex(HC ≡ CH + 2AgNO_3 + 2NH_3 → Ag – C ≡ C – Ag_(vàng nhạt) + 2NH_4NO_3) + Không có hiện tượng → ethylene.
Điều chế
Alkene
V. ĐIỀU CHẾ
1. Alkene
Trong phòng thí nghiệm, ethylene được điều chế từ phản ứng dehydrate ethanol: Trong công nghiệp, alkene từ C2 đến C4 được điều chế từ quá trình cracking alkane trong các nhà máy lọc dầu.
Ảnh
Alkyne
2. Alkyne
Acetylene được điều chế từ phản ứng giữa calcium carbide với nước: Latex(CaC_2 + 2H_2O → C_2H_2 + Ca(OH)_2) Ngoài ra, acetylene còn được điều chế bằng cách nhiệt phân methane ở nhiệt độ Latex(1500^oC), làm lạnh nhanh để tách acetylene ra khỏi hỗn hợp với hydrogen:
Ảnh
Ứng dụng
Ứng dụng
VI. ỨNG DỤNG
Ảnh