BÀI 17. PHENOL
Trang bìa
Trang bìa
Ảnh
BÀI 17. PHENOL
Ảnh
Khởi động
Giới thiệu bài
Ảnh
Giới thiệu bài
Mục tiêu
Ảnh
Hình vẽ
Hình vẽ
Câu hỏi dẫn dắt bài
Câu hỏi: Cho ba chất có công thức cấu tạo dưới đây: a) Chất nào ở trên thuộc loại alcohol? b) Hợp chất (C) có những đặc điểm cấu tạo nào khác so với hai hợp chất (A) và (B)? c) Dự đoán tính chất hoá học của hợp chất (C) có khác (A) và (B) hay không.
Đáp án:
a) Chất (A) và (B) thuộc loại alcohol? b) Hợp chất (C) có một nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon trong vòng benzene. c) Tính chất hoá học của hợp chất (C) khác (A) và (B). Nhóm -OH liên kết trực tiếp với vòng benzene, làm vòng benzene trở thành nhóm hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen và tăng sự phân cực của liên kết O-H, đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene.
Ảnh
Khái niệm
1. Khái niệm
Ảnh
+ Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với nguyê tử carbon của vòng benzene.
Ảnh
2. Phân loại
Ảnh
+ Những phenol trong phân tử chứa một nhóm -OH thuộc loại monophenol.
+ Những phenol trong phân tử chưa nhiều nhón -OH thuộc loại polyphenol.
Ảnh
Ảnh
Tính chất vật lí
Một số tính chất
Ảnh
+ Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43 độC. + Khi để lâu trong không khí, phenol dễ bị chảy rữa và chuyển sang màu hồng do bị oxi hóa bởi oxygen. + Phenol rất độc, có thể gây bỏng tay khi tiếp xúc.
Ảnh
Ảnh
Ảnh
Câu hỏi
Ảnh
Câu hỏi: Cho các chất có công thức sau và các giá trị nhiệt độ sôi (không theo thứ tự) là 110,6°C, 131,7 °C,181,8°C. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích. latex(C_6H_5OH), latex(C_6H_5CH_3), latex(C_6H_5Cl).
Trả lời:
Ảnh
Tính chất hóa học
1. Tính acid của phenol.
Ảnh
+ Phenol thể hiện tính acid yếu. Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
Ảnh
Ảnh
Ảnh
+ Phản ứng với dung dịch NaOH
+ Phản ứng với dung dịch sodium carbonate
2. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene
Ảnh
+ Phản ứng với nước bromine.
+ Phản ứng với dung dịch latex(HNO_3) đặc
Ảnh
Ảnh
Ứng dụng và điều chế
1. Ứng dụng
Ảnh
+ Phenol được sử dụng nhiều trong công nghiệp hóa chất và y học. + Phenol là nguyên liệu chính để sản xuất bisphenol A, mô chất trung gian dùng trong sản xuất nhựa epoxy. + Phenol cũng được dùng nhiều trong sản xuất nhựa phenol-formaldehyde hay poly. + Phenol được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, sản xuất thuốc nổ, chát diệt cỏ 2,4-D, chất diệt nấm mốc. + Do có chất diệt khuẩn nên phenol được sử dụng làm chất khử trùng, tẩy uế.
2. Điều chế
Ảnh
+ Trong công nghiệp, phenol được sản xuất từ cumene theo sơ ồ sau:
+ Phenol cũng được tách ra từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc.
Ảnh
Bài tập
Bài tập 1
Ảnh
Bài tập 1: Trong các chất có công thức sau, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?
Ảnh
Trả lời: + Nhiệt độ sôi cao nhất là phenol. + Vì nhiệt độ sôi của phenol cao hơn các aryl halide, hydrocarbon có phân tử khối tương đương.
Bài tập 2
Ảnh
Bài tập 2: Hãy viết công thức cấu tạo các chất chứa vòng benzene có cùng công thức phân tử C7H8O.
Bài tập 3
Ảnh
Bài tập 3: Trình bày cách phân biệt các dung dịch sau: phenol, ethanol và glycerol.
Cách tiến hành + Cho dung dịch nước bromine vào 3 ống nghiệm, ống nào xuất hiện kết tủa trắng là phenol. + Cho Cu(OH)2 vào hai ống nghiệm còn lại, ống nghiệm nào dung dịch chuyển sang màu xanh lam là glicerol, ống nghiệm còn lại là ethanol.
Ảnh
Bài tập 4
Ảnh
Bài tập 3: Rutin có nhiều trong hoa hoè. Rutin có tác dụng làm bền vững thành mạch, chống co thắt, chống phóng xạ tia X, chống viêm cầu thận cấp. Rutin có công thức phân tử C27H30O16 và công thức cấu tạo như hình bên.
Ảnh
a) Phân tử rutin có bao nhiêu nhóm -OH alcohol và bao nhiêu nhóm -OH phenol? b) Có hai phương pháp tách rutin từ hoa hoè như sau: Phương pháp 1: Xử lí hoa hoè bằng dung dịch sodium hydroxide. Lọc, acid hoá phần nước lọc, thu được rutin. Phương pháp 2: Chiết rutin từ hoa hoè bằng nước nóng sau đó để nguội, rutin sẽ tách ra. Em hãy cho biết mỗi phương pháp trên đã dựa vào tính chất nào của rutin.
Củng cố
Nhắc lại nội dung bài học
Ảnh
Ảnh
Thank you
Ảnh