BÀI 15. DẪN XUẤT HALOGEN
Trang bìa
Trang bìa
Ảnh
BÀI 15. DẪN XUẤT HALOGEN
Khởi động
Giới thiệu bài
Ảnh
Giới thiệu bài
Mục tiêu
Ảnh
Hình vẽ
Hình vẽ
Câu hỏi dẫn dắt bài
Câu hỏi: latex(C_2H_5Cl) là một dẫn xuất halogen. Dẫn xuất halogen có những tính chất và ứng dụng gì?
Đáp án:
Tính chất và ứng dụng của dẫn xuất halogen được trình bày trong sơ đồ sau:
Ảnh
Khái niệm, đồng phân và danh pháp
1. Khái niệm
Ảnh
+ Khi thay thế nguyên tử hydrogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon (gọi tắt là dẫn xuất halogen).
Ảnh
Câu hỏi
Câu hỏi: Có thể tạo được những dẫn xuất halogen nào từ các hydrocarbon sau: latex(CH_4), latex(CH_3–CH_3), latex(CH_2=CH_2), và latex(C_6H_6)?
Ảnh
2. Đồng phân
Ảnh
+ Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch carbon giống như hydrocarbon. + Ngoài ra, dẫn xuất halogen còn có đồng phân vị trí nhóm chức. + Ví dụ:
Ảnh
Câu hỏi
Câu hỏi: Trong các đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử là latex(C_4H_9Cl), Hãy chỉ ra các đồng phân về mạch carbon và các đồng phân về vị trí nhóm chức.
Ảnh
Trả lời: + Đồng phân về mạch carbon: (1) và (3); (2) và (4). + Đồng phân về vị trí nhóm chức: (1) và (2); (3) và (4).
3. Danh pháp
Ảnh
+ Gồm: Danh pháp thay thế (ví dụ 1) và danh pháp thông thường (ví dụ 2)
Ảnh
Câu hỏi
Câu hỏi: Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các hợp chất có cùng công thức phân tử là latex(C_5H_11Cl).
Ảnh
Tính chất vật lí
Một số tính chất
Ảnh
+ Ở điều kiện thường, các dẫn xuất halogen có phân tử khối nhỏ ở thể khí. Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn thường ở thể lỏng. + Phần lớn dẫn xuất halogen nặng hơn nước và hầu như không tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ kém phân cực như hydrocarbon, ether,...
Ảnh
Luyện tập
Ảnh
Câu hỏi: Cho các chất có công thức và nhiệt độ sôi của chúng (không theo thứ tự) là 42,4 °C; 3,6 °C; -24,2 °C; -78,4 °C. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích. latex(CH_3F), latex(CH_3CI), latex(CH_3Br), latex(CH_3I).
Trả lời:
Ảnh
Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm - OH
Ảnh
+ Đun dẫn xuất halogen (R-X, trong đó X liên kết với nguyên tử C no) với dung dịch kiềm, thu được alcohol (R-OH).
+ Với X là các halogen Cl, Br, I. Phản ứng này còn được gọi là phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen.
Ảnh
Ảnh
Câu hỏi
Câu hỏi: Dựa vào giá trị độ âm điện của carbon, hydrogen và chlorine, nhận xét về sự phân cực của các liên kết C–C, C–H và C–Cl.
Trả lời: Δχ (C-C) = 2,55 - 2,55 = 0 (0 ≤ Δχ < 0,4) => liên kết cộng hóa trị không cực Δχ(C-H) = 2,55 - 2,20 = 0,35 (0 ≤ Δχ < 0,4) => liên kết cộng hóa trị không cực Δχ(C-Cl) = 3,16 - 2,55 = 0,61 (0,4 ≤ Δχ < 1,7) => liên kết cộng hóa trị có cực => Nhờ sự phân cực của liên kết C-Cl, dẫn xuất halogen dễ tham gia vào nhiều phản ứng hóa học.
Ảnh
Câu hỏi
Câu hỏi: Viết các phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các hợp chất sau với dung dịch sodium hydroxide: latex(CH_3Cl), latex(CH_3CHCICH_3), latex(C_6H_5CH_2Br), và latex(CH_2=CHCH_2CI).
Trả lời:
Ảnh
Thí nghiệm
Thí nghiệm: Thuỷ phân dẫn xuất halogen Quan sát video thí nghiệm thuỷ phân dẫn xuất halogen, mô tả hiện tượng xảy ra. Giải thích.
Trả lời: Hiện tượng - Giải thích Kết tủa trắng xuất hiện do trong dung dịch sau thủy phân có latex(Cl^−):
Ảnh
Nếu NaOH chưa bị acid hóa hết ta thấy có kết tủa đen xuất hiện:
Ảnh
2. Phản ứng tách hydrogen halide
Ảnh
+ Đun nóng hỗn hợp gồm bromoethane và potassium hydroxide trong ethanol tạo ra khí ethylene.
+ Hướng của phản ứng tách hydrogen halide.
Ảnh
Ảnh
Ứng dụng của dẫn xuâ halogen
Ứng dụng
Ảnh
+ Dẫn xuất halogen có nhiều ứng dụng trong đời sống, công nghiệp hóa chất và y học. + Một số dẫn xuất halogen được sử dụng làm monomer trong tổng hợp các polymer. + Được sử dụng để tổng hợp alcohol, ether hoặc các hợp chất nguyên tố. + Dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học đa dạng.
Ảnh
Câu hỏi vận dụng
Ảnh
+ Giải thích vì sao không nên lạm dụng chất diệt cỏ, chất kích thích tăng trưởng 2,4-D và 2,4,5-T.
Trả lời: Trong các sản phẩm 2,4-D và 2,4,5-T dùng làm thuốc trừ cỏ có chứa một lượng chất Chlorophenol không được tổng hợp hết gọi là phenol tự do. Chlorophenol có nhiều ảnh hưởng không tốt đối với sức khỏe con người và môi trường sống do trong tự nhiên, Chlorophenol tồn tại tương đối lâu và có thể chuyển hóa thành chất Dioxin. Chất Dioxin có khả năng kích thích tế bào ung thư phát triển, gây đột biến tế bào và dị dạng cơ thể người và động vật máu nóng. Chính vì vậy chúng ta không nên lạm dụng chất diệt cỏ, chất kích thích tăng trưởng 2,4-D và 2,4,5-T mà thay vào đó sử dụng các loại thuốc có nguồn gốc sinh học thân thiện mới môi trường để hướng đến "nền nông nghiệp xanh".
Luyện tập
Ảnh
Câu hỏi: Vì sao các hợp chất CFC hiện nay không còn được sử dụng trong công nghệ làm lạnh?
Trả lời: Các hợp chất CFC trơ về mặt hóa học, khi thải ra môi trường không khí, chúng có thể khuếch tán đến tầng đối lưu và dưới tác động của ánh sáng mặt trời, tạo ra các gốc tự do, dẫn đến phá hủy tầng ozone và gây hiệu ứng nhà kính.
Bài tập
Bài tập 1
Ảnh
Bài tập 1: Cho các dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo sau: latex(CH_3Cl), latex(CH_3CH_2Cl), latex(C6H5Br), latex(CHCl_3), và latex(CH_2BrCH_2Br). Gọi tên thay thế của các chất trên.
Ảnh
Bài tập 2
Ảnh
Bài tập 1: Cho các dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo sau: latex(CH_3Cl), latex(CH_3CH_2Cl), latex(C6H5Br), latex(CHCl_3), và latex(CH_2BrCH_2Br). Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế các chất trên từ hydrocarbon tương ứng.
Ảnh
Bài tập 3
Ảnh
Bài tập 3: PVC là một trong những polymer được ứng dụng nhiều trong đời sống và sản xuất. Hoàn thành sơ đồ phản ứng tổng hợp PVC dưới đây.
Ảnh
Ảnh
Đáp án:
Củng cố
Nhắc lại nội dung bài học
Ảnh
Ảnh
Thank you
Ảnh