BÀI 14. ARENE (HYDROCARBON THƠM)
Trang bìa
Trang bìa
Ảnh
BÀI 14. ARENE (HYDROCARBON THƠM)
Ảnh
Khởi động
Giới thiệu bài
Ảnh
Giới thiệu bài
Mục tiêu
Ảnh
Hình vẽ
Hình vẽ
Câu hỏi dẫn dắt bài
Câu hỏi: Benzene, toluene, styrene và naphthalene là những hydrocarbon thơm (arene) có công thức cấu tạo như ở Hình 14.1 + Hãy nhận xét điểm giống và khác nhau về cấu tạo của các hợp chất hydrocarbon thơm trên với alkane và alkene.
Đáp án:
Ảnh
Ảnh
Khái niệm và danh pháp
Em có biết
+ Benzene được phát hiện vào năm 1825. + Benzene có thành phần nguyên tố giống với hydrocarbon không no nhưng lại không làm mất màu dung dịch nước bromine, không làm mất màu dung dịch thuốc tím và có thể tham gia vào phản ứng thế.
Hình vẽ
Ảnh
1. Vòng benzene và hydrocarbon thơm
Ảnh
+ Benzene là một hydrocarbon thơm có thông thức phân tử latex(c_6H_6). Các nguyên tử carbon trong phân tử benzene liên kết với nhau thành một vòng kín có hình lục giác đều.
Ảnh
2. Danh pháp
Ảnh
+ Nhiều hợp chất thơm được gọi theo tên thông thường (toluene, xylene,...). Khi gọi theo tên thay thế, vòng benzene được xem là mạch chính. + Khi có hai nhóm thế trên vòng benzene, vị trí của chúng có thể được chỉ ra bằng các chữ số 1, 2; 1, 3 hay 1, 4 hoặc bằng các chữ cái tương ứng là o (ortho), m (meta)...
Ảnh
Tính chất vật lí
Một số tính chất
Ảnh
+ Hydrocarbon trong dãy đồng đẳng benzene là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường, chúng thường được thấy trong thành phần của dầu mỏ và nhựa than đá.
Ảnh
Câu hỏi
Ảnh
Câu hỏi: Trên nhãn của chai chứa benzene trong phòng thí nghiệm thường có một số biểu tượng sau: Cho biết cần chú ý gì khi sử dụng benzene.
Trả lời:
Ảnh
- Benzene dễ cháy nổ => Cần đặt benzene xa các nguồn nhiệt. - Benzene là chất làm tăng nguy cơ gây ưng thư và các bệnh khác => Không được tiếp xúc trực tiếp với benzene.
Vận dụng thảo luận
Ảnh
Câu hỏi: Vì sao khu vực có trạm xăng dầu, khu vực có nhiều xe cơ giới qua lại, nơi có khói thuốc lá,... lại được xem là nơi có nguồn hydrocarbon thơm gây tổn hại đến sức khoẻ con người? Hãy tìm hiểu và kể tên một số hydrocarbon thơm thường có trong không khí ở các khu vực trên.
Trả lời:
Khu vực có trạm xăng dầu, khu vực có nhiều xe cơ giới qua lại, nơi có khói thuốc lá,... là nơi có nguồn hydrocarbon thơm, đây là các chất độc gây tổn hại đến sức khoẻ con người. + Trong xăng tồn tại benzene latex((C_6H_6)). + Trong thuốc lá tồn tại nicotine.
Tính chất hóa học
1. Các phản ứng ở vòng benzene
Ảnh
+ Phản ứng thế: Thế halide
Ảnh
+ Phản ứng nitro hóa:
Ảnh
+ Phản ứng cộng:
Ảnh
2. Các phản ứng khác
Ảnh
+ Phản ứng oxi hóa mạch nhánh alkyl:
Ảnh
+ Phản ứng cháy:
Ảnh
Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế
Ảnh
+ Nhiều hydrocarbon thơm (benzene, toluene, naphthalene,...) thu được từ quá trình chưng cất nhựa than đá hay chế biến dầu mỏ. + Hydrocarbon thơm cũng được điều chế trên cơ sở phản ứng reforming alkane có trong dầu mỏ.
Ảnh
2. Ứng dụng
Ảnh
+ Hydrorbon thơm có trong thành phần của xăng, dầu. + Hydrorbon thơm thường được dùng làm dung môi để sản xuất sơn, cao su, các loại polymer, mực in, mĩ phẩm, dược phẩm,... + Benzene là nguyên liệu quan trọng để sản xuất các alkylbenzene sulfonate mạch không phân nhánh là thành phần chính của bột giặt; sản xuất styrene - nguyên liệu cho chế tạo nhựa PS và một số polymer khác.
Bài tập
Bài tập 1
Ảnh
Bài tập 1: Cho các chất có công thức sau: Trong các chất trên, những chất là sản phẩm chính khi cho toluene tác dụng với chlorine trong điều kiện đun nóng và có mặt FeCl2 là A. (1) và (2). B. (2) và (3). C. (1) và (4). D. (2) và (4).
Ảnh
Bài tập 2
Ảnh
Bài tập 2: Toluene và xylene được dùng làm dung môi hoà tan sơn, mực in,... Trong trường hợp hoạ sĩ muốn tranh chậm khô hơn để giữ được độ bóng, mịn của màu sơn thì nên pha sơn bằng toluene hay xylene sẽ cho kết quả tốt hơn? Giải thích.
Trả lời: Trong những trường hợp cần khô chậm, người ta sử dụng xylene làm dung môi để pha loãng sơn, mực in, thay thế cho toluen vì xylene có khả năng hòa tan tốt và thời gian bay hơi của nó lâu hơn toluen.
Bài tập 3
Ảnh
Bài tập 3: Theo Data Bridge Market Research, trong giai đoạn 2021 – 2028, tốc độ tăng trưởng thương mại của chlorotoluene (bao gồm các đồng phân khác nhau) dự đoán vào khoảng 6,2% hằng năm và có thể sẽ đạt đến 3 654,7 triệu USD vào năm 2028. Chlorotoluene được sử dụng trong các lĩnh vực hoá dược, hoá nông, polymer, dệt,... và được điều chế bằng phản ứng giữa chlorine và toluene. Viết phương trình hoá học và nêu rõ điều kiện của phản ứng trên.
Ảnh
Bài tập 4
Ảnh
Bài tập 4: Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các chất benzene, toluene và styrene.
Trả lời: - Cho lần lượt từng chất vào mỗi ống nghiệm và đánh số thứ tự (1), (2), (3). - Cho vào mỗi ống nghiệm dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường và lắc đều. Chất làm mất màu dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường là styrene. - Với 2 hỗn hợp phản ứng còn lại ta đem đun nóng Chất làm mất màu dung dịch KMnO4 (nóng) là toluene, còn lại là benzene.
Bài tập 5
Ảnh
Bài tập 5: Terephthalic acid (p-HOOCC6H4COOH) là nguyên liệu để sản xuất poly (ethylene terephthalate) (PET, một loại polymer quan trọng được sử dụng làm sợi dệt và chai nhựa,...). Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế terephthalic acid từ p-xylene.
Ảnh
Củng cố
Nhắc lại nội dung bài học
Ảnh
Ảnh
Thank you
Ảnh