BÀI 24: CARBOXYLIC ACID
Trang bìa
Trang bìa
Ảnh
BÀI 24: CARBOXYLIC ACID
Khái niệm, danh pháp
Khái niệm
I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP
1. Khái niệm
Carboxylic acid là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm carboxyl (−COOH) liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc – COOH) hoặc nguyên tử hydrogen. Công thức của các carboxylic acid đơn chức thường được viết ở dạng thu gọn là RCOOH. Ví dụ: Latex(CH_3COOH, CH_2 = CHCOOH, C_6H_5OH).
Ảnh
Danh pháp
2. Danh pháp a) Danh pháp thay thế
Tên theo danh pháp thay thế của carboxylic acid đơn chức: Chú ý: - Mạch chính là mạch carbon dài nhất chứa nhóm – COOH và được đánh số bắt đầu từ nhóm – COOH. - Nếu mạch carbon có nhánh thì cần thêm vị trí và tên nhánh ở phía trước.
Ảnh
b) Tên thông thường
Tên thông thường của carboxylic acid thường xuất phát từ nguồn gốc tìm ra chúng trong tự nhiên. Ví dụ: HCOOH: formic acid - formica (con kiến)
Câu hỏi 1
Câu hỏi 1 trang 147 Hóa học 11: Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của các acid có công thức Latex(C_4H_9COOH).
Lời giải: Các công thức cấu tạo của acid có công thức Latex(C_4H_9COOH) là: pentanoic acid: Latex(CH_3 – CH_2 – CH_2 – CH_2 – COOH) 3 – methylbutanoic acid: 2 – methylbutanoic acid: 2,2 – dimethylpropanoic acid:
Ảnh
Ảnh
Ảnh
Đặc điểm cấu tạo
Đặc điểm cấu tạo
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO
Nhóm carboxyl gồm có nhóm hydroxyl ( – O – H) liên kết với nhóm carbonyl (>C=O). Nhóm >C=O là nhóm hút electron nên liên kết O – H trong carboxylic phân cực hơn so với alcohol, phenol. Nhóm – COOH có thể phân li ra H+ nên tính chất hoá học đặc trưng của carboxylic acid là tính acid.
Ảnh
Tính chất vật lí
Tính chất vật lí
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Phân tử carboxylic acid chứa nhóm carboxyl phân cực. Các phân tử carboxyl acid liên kết hydrogen với nhau tạo thành dạng dimer (a) hoặc dạng liên phân tử (b): Do vậy, carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao hơn so với hydrocarbon, alcohol, hợp chất carbonyl có phân tử khối tương đương. Carboxylic acid mạch ngắn là chất lỏng ở nhiệt độ phòng, carboxylic acid dạng dài là chất rắn dạng sáp. Carboxylic acid thường có mùi chua nồng. Carboxylic acid mạch ngắn tan tốt trong nước. Khi tăng số nguyên tử carbon trong gốc hydrocarbon thì độ tan của carboxylic acid giảm.
Ảnh
Tính chất hóa học
Tính acid
VI. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Tính acid
Trong dung dịch nước, chỉ một phần nhỏ carboxylic acid phân li thành ion, vì vậy carboxylic acid là những acid yếu. Chúng thể hiện đầy đủ tính chất của acid. Ví dụ: Latex(2CH_3COOH + Zn → (CH_3COO)_2Zn + H_2) Latex(CH_3COOH + NaOH → CH_3COONa + H_2O) Latex(2CH_3COOH + ZnO → (CH_3COO)_2Zn + H_2O) Latex(2CH_3COOH + CaCO_3 → (CH_3COO)_2Ca + H_2O + CO_2)
Câu hỏi 3
Câu hỏi 3 trang 149 Hóa học 11: Viết phương trình hoá học phản ứng giữa acetic acid với các chất sau: a) Ca; b) Latex(Cu(OH)_2); c) CaO; d) Latex(K_2CO_3).
Lời giải: a) Latex(Ca + 2CH_3COOH → (CH_3COO)_2Ca + H_2); b) Latex(Cu(OH)_2 + 2CH_3COOH → (CH_3COO)_2Cu + 2H_2O); c) Latex(CaO + 2CH_3COOH → (CH_3COO)_2Ca + H_2O); d) Latex(2CH_3COOH + K_2CO_3 → 2CH_3COOK + CO_2 + H_2O).
Câu hỏi 4
Câu hỏi 4 trang 149 Hóa học 11:
Lời giải: a) Giấm là dung dịch acetic acid có nồng độ 2 – 5%, do đó giấm có thể tác dụng với CaCO3 (thành phần chính của cặn bám ở đáy ấm đun nước, vòi nước, thiết bị vệ sinh, …) tạo thành muối tan. Vì thế khi có cặn màu trắng (thành phần chính là CaCO3) bám ở đáy ấm đun nước, vòi nước, thiết bị vệ sinh,... có thể dùng giấm để loại bỏ các vết cặn này. Latex(CaCO_3 + 2CH_3COOH → (CH_3COO)_2Ca + CO_2 + H_2O). b) Đồ đồng bị xỉn màu do lớp đồng ngoài của đồ đồng đã bị oxi hoá. Giấm là dung dịch acetic acid có nồng độ 2 – 5% do đó có thể phản ứng với lớp gỉ đồng này và làm sạch chúng. Do đó dùng khăn tẩm một ít giấm rồi lau các đồ vật bằng đồng sẽ giúp chúng sáng bóng trở lại. Latex(CuO + 2CH_3COOH → (CH_3COO)_2Cu + H_2O).
PƯ ester hóa
2. Phản ứng ester hoá
Carboxylic acid phản ứng với alcohol tạo thành ester và nước theo phản ứng: Phản ứng giữa carboxylic acid và alcohol được gọi là phản ứng ester hoá. Phản ứng có đặc điểm là thuận nghịch và thường dùng sulfuric acid đặc làm xúc tác. Ví dụ:
Ảnh
Ảnh
Câu hỏi 5
Câu hỏi 5 trang 151 Hóa học 11: Methyl butyrate là ester tạo mùi đặc trưng của quả táo, em hãy viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế methyl butyrate từ carboxylic acid và alcohol tương ứng.
Ảnh
Câu hỏi 6
Câu hỏi 6 trang 151 Hóa học 11: Methyl salicylate là hợp chất thuộc loại ester được dùng làm cao dán giảm đau, kháng viêm ngoài da. Methyl salicylate được tổng hợp từ phản ứng ester hoá giữa salicylic acid và methanol. Hãy hoàn thành phương trình hoá học của phản ứng tổng hợp methyl salicylate:
Ảnh
Điều chế, Ứng dụng
Điều chế
V. ĐIỀU CHẾ
1. Phương pháp lên men giấm Phương pháp lên men được sử dụng từ thời xa xưa để làm giấm. Nguyên liệu thường dùng là các loại rượu như rượu gạo, rượu táo, rượu vang, … Quá trình lên men nhờ vi khuẩn acetobacter (men giấm) chuyển hoá ethanol thành acetic acid bởi oxygen trong không khí. Trong công nghiệp, người ta cung cấp thêm oxygen để tăng tốc độ lên men.
Ảnh
2. Phương pháp oxi hoá alkane Các alkane bị oxi hoá cắt mạch tạo thành các acid:
Ảnh
Ứng dụng
VI. ỨNG DỤNG
Ảnh