BÀI 17: ARENE (HYDROCARBON THƠM)
Trang bìa
Trang bìa
Ảnh
BÀI 17: ARENE (HYDROCARBON THƠM)
Khái niệm, danh pháp
Khái niệm
I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP
1. Khái niệm
Arene hay còn gọi là hydrocarbon thơm là những hydrocarbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzene. Benzene có công thức Latex(C_6H_6) là một hydrocarbon thơm đơn giản và điển hình nhất. Benzene và các đồng đẳng của nó hợp thành dãy đồng đẳng của benzene có công thức chung là Latex(C_nH_(2n – 6)) (n ≥ 6).
CTCT, danh pháp
2. Công thức cấu tạo và danh pháp
Một số arene thường gặp có công thức cấu tạo và tên gọi như sau:
Ảnh
Ảnh
Ảnh
Ảnh
Ảnh
Ảnh
Ảnh
(Chú ý: o-; m-; p- là viết tắt của các từ tương ứng ortho-; meta-; para- chỉ vị trí 2, 3, 4 của nhóm thế thứ hai).
Đặc điểm cấu tạo benzene
Đặc điểm cấu tạo
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA BENZENE
Phân tử benzene có 6 nguyên tử carbon tạo thành hình lục giác đều, tất cả các nguyên tử carbon và hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng, các góc liên kết đều bằng Latex(120^o), độ dài liên kết C - C đều bằng 139 pm. Để đơn giản, benzene thường được biểu diễn bởi các kiểu công thức dưới đây:
Ảnh
Tính chất vật lí, trạng thái tự nhiên
TCVL, TTTN
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
- Benzene, toluene, xylene, styrene ở điều kiện thường là chất lỏng không màu, trong suốt, dễ cháy và có mùi đặc trưng. Naphthalene là chất rắn có màu trắng, có mùi đặc trưng (có thể phát hiện được ở nồng độ thấp). - Các arene không phân cực hoặc kém phân cực nên không tan trong nước và thường nhẹ hơn nước, tan được trong các dung môi hữu cơ. - Benzene, toluene, xylene (được gọi chung là BTX) có trong dầu mỏ với hàm lượng thấp. Khi chưng cất dầu thô thường nhận được phân đoạn có chứa các arene này. Naphthalene và các arene đa vòng khác có trong dầu mỏ và nhựa than đá.
Tính chất hóa học
PƯ thế (PƯ halogen hóa)
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế
Quy tắc thế: Khi benzene có nhóm thế alkyl (Latex(–CH_3, –C_2H_5)...), các phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí số 2 hoặc số 4 (vị trí ortho hoặc para) so với nhóm alkyl.
a) Phản ứng halogen hoá
Các arene tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen gắn với vòng thơm bằng halogen (chlorine, bromine) ở nhiệt độ cao khi có xúc tác muối iron(III) halide.
Ảnh
Ảnh
PƯ thế (PƯ nitro hóa)
b) Phản ứng nitro hoá
Phản ứng nitro hoá là phản ứng trong đó một hay nhiều nguyên tử hydrogen ở vòng benzene được thay thế bằng nhóm nitro (− Latex(NO_2)). + Benzene được nitro hoá bằng hỗn hợp Latex(HNO_3) đặc và Latex(H2_SO_4) đặc ở nhiệt độ không quá Latex(50^oC) tạo nitrobenzene dạng lỏng, màu vàng nhạt, sánh như dầu:
Ảnh
+ Toluene được nitro hoá tạo thành hỗn hợp hai sản phẩm chính là ortho và para – nitrotoluene.
Ảnh
Câu hỏi 2
Câu hỏi 2 trang 105 Hóa học 11: Viết phương trình phản ứng của ethylbenzene với các tác nhân
Lời giải:
Ảnh
Ảnh
PƯ cộng chlorine
2. Phản ứng cộng a) Phản ứng cộng chlorine
Phản ứng cộng chlorine vào benzene trong điều kiện có ánh sáng tử ngoại và đun nóng, sản phẩm thu được là 1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexachlorocyclohexane.
Ảnh
PƯ cộng hydrogen
b) Phản ứng cộng hydrogen
Phản ứng cộng hydrogen vào benzene tạo thành cyclohexane. Phản ứng xảy ra ở điều kiện áp suất cao và nhiệt độ cao, với sự có mặt của các chất xúc tác dị thể như platinum, nickel. Phản ứng này được sử dụng trong công nghiệp để sản xuất cyclohexane.
Ảnh
Câu hỏi 3
Câu hỏi 3 trang 106 Hóa học 11: Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi hydrogen hoá hoàn toàn toluene và p – xylene, sử dụng xúc tác nickel.
Lời giải:
Ảnh
PƯ oxi hóa
3. Phản ứng oxi hoá a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (phản ứng cháy)
Các arene như benzene, toluene, xylene dễ cháy và toả nhiều nhiệt. Tổng quát:
Ảnh
b) Phản ứng oxi hoá nhóm alkyl
Toluene và các alkylbenzene khác có thể bị oxi hoá bởi các tác nhân oxi hoá như dung dịch Latex(KMnO_4). Ví dụ:
Ảnh
Câu hỏi 5
Câu hỏi 5 trang 107 Hóa học 11: Hãy xác định công thức cấu tạo của X.
Lời giải: X có số liên kết π + vòng = Latex((2 + 2 . 8 - 10)/2 = 4) Vậy trong X có 1 vòng và 3 liên kết đôi. Lại có, oxi hoá X bằng dung dịch thuốc tím được
Ảnh
⇒ Công thức cấu tạo của X là:
Ảnh
Ứng dụng
Ứng dụng
V. ỨNG DỤNG
Arene (chủ yếu là benzene, toluene và xylene) là nguồn nguyên liệu để tổng hợp nhiều loại hoá chất và vật liệu hữu cơ quan trọng, có nhiều ứng dụng trong cuộc sống.
Ảnh
Tuy nhiên, arene là những chất độc nên khi làm việc với arene cần tuân thủ các nguyên tắc an toàn.
Điều chế
Điều chế
VI. ĐIỀU CHẾ
Trong công nghiệp, benzene, toluene được điều chế từ quá trình reforming phân đoạn dầu mỏ chứa các alkane và cycloalkane từ C6 đến C8. Ethylbenzene được điều chế từ phản ứng giữa benzene và ethylene với xúc tác acid rắn là zeolite. Naphthalein được điều chế chủ yếu từ phương pháp chưng cất nhựa than đá.