BÀI 14. ARENE (HYDROCARBON THƠM)
Trang bìa
Trang bìa
Ảnh
BÀI 14. ARENE (HYDROCARBON THƠM)
I. Khái niệm về arene
1. Tìm hiểu đặc điểm liên kết và hình dạng phân tử
Ảnh
- Arene là những hydrocarbon có chứa vòng benzene trong phân tử. Benzene có công thức phân tử C6H6. Sáu nguyên tử carbon trong phân tử benzene nằm ở sáu đỉnh của một hình lục giác đều.
Ảnh
- Benzene và các alkylbenzene hợp thành dãy đồng đẳng của benzene có công thức chung là CnH2n-6 (n ≥ 6)
Ảnh
2. Công thức và cách gọi tên
Ảnh
- Khi trên vòng benzene có hai nhóm thế, vị trí của chúng có thể được minh hoạ bằng các chữ số 1,2; 1,3 hoặc 1,4 hay bằng các chữ tương ứng là ortho, meta, para (viết tắt là o, m, p).
Ảnh
Chú ý: Tên một số gốc hydrocarbon chứa vòng benzene thường gặp
Ảnh
II. Tính chất vật lí
Tìm hiểu về tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên
Ảnh
- Các arene đều độc, không tan trong nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. Một số arene có mùi đặc trưng.
Ảnh
III. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế của benzene và toluene
Ảnh
1.1. Phản ứng halogen hoá benzene và toluene với bromine khan
Khi có FeCl3 hoặc FeBr3, làm xúc tác, benzene tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene với bromine khan tạo thành brombenzene, còn toluene tạo sản phẩm chính là hỗn hợp gồm o – bromotoluene và p – bromotoluene
Ảnh
1.1. Phản ứng halogen hoá benzene và toluene với bromine khan
Ảnh
Toluene phản ứng nhanh hơn benzene trong điều kiện tương tự tạo hỗn hợp sản phẩm chính (đồng phân ortho và para).
Ảnh
1.2. Phản ứng nitro hoá benzene và toluene
Ảnh
- Khi tác dụng với dung dịch hỗn hợp HNO3 đặc hoặc H2SO4 đặc, benzene tham gia phản ứng nitro hoá tạo thành nitrobenzene, còn toluene phản ứng dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào các vị trí ortho và para.
Ảnh
- Khi vòng benzene có gắn nhóm thế alkyl (-CH3, -C2H5,…) các phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so vơus benzene và ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc para so với nhóm alkyl.
2. Phản ứng cộng vào vòng benzene
Ảnh
2.1. Phản ứng cộng chlorine vào benzene
Benzene phản ứng với chlorine khi có ánh sáng mặt trời tạo thành hexachlorocyclohexane.
Ảnh
2.2. Phản ứng cộng hydrogen vào benzene
Khi đun nóng và có xúc tác Ni hoặc Pt, benzene và các arene có phản ứng cộng với hydrogen.
Ảnh
3. Phản ứng oxi hoá
Ảnh
3.1. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn
Ảnh
3.2. Phản ứng oxi hoá nhóm alkyl
- Benzene và toluene đều không tác dụng với dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường. - Các alkylbenzene có thể bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO4 khi đun nóng. Các arene cháy trong không khí (oxi hoá hoàn toàn) và toả nhiều nhiệt.
Ảnh
Chú ý: Toluene cũng tác dụng với dung dịch KMnO4 trong môi trường base hoặc môi trường trung tính, trong đó môi trường trung tính, phản ứng diễn ra chậm hơn:
Ảnh
IV. Ứng dụng và điều chế arene trong công nghiệp
Tìm hiểu về ứng dụng và phuơng pháp điều chế
Ảnh
* Ứng dụng và phuơng pháp điều chế :
- Arene là nguyên liệu quan trọng để sản xuất nhiều chất hữu cơ khác nhau như polystyrene, polyester, nylon, phẩm nhuộm, dược phẩm,… - Trong công nghiệp, arene hầu hết được điều chế từ quá trình reforming alkane có trong dầu mỏ.
Ví dụ:
Ảnh
Ảnh
Dặn dò và cảm ơn
Dặn dò
Ảnh
Dặn dò :
Xem lại bài đã học hôm nay và chuẩn bị bài mới
Làm đầy đủ bài tập trong sách giáo khoa và trong sách bài tập
Cảm ơn
Ảnh