BÀI 20: ALCOHOL
Trang bìa
Trang bìa
Ảnh
BÀI 20: ALCOHOL
Khái niệm, Danh pháp
Khái niệm
I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP
1. Khái niệm
Alcohol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm hydroxy (−OH) liên kết với nguyên tử carbon no. Alcohol no, đơn chức, mạch hở trong phân tử có một nhóm – OH liên kết với gốc alkyl, có công thức tổng quát là Latex(C_nH_(2n + 1)OH) (n ≥ 1). Ví dụ: Latex(CH_3OH; C_2H_5OH) … Nếu alcohol có hai hay nhiều nhóm – OH thì các alcohol đó được gọi là các alcohol đa chức (polyalcohol). Ví dụ: Latex(C_2H_4(OH)_2; C_3H_5(OH)_3) …. Ngoài ra, alcohol có thể được phân loại theo bậc. Bậc của alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm hydroxy. Do đó, ta có alcohol bậc I, alcohol bậc II và alcohol bậc III.
Ảnh
Danh pháp
2. Danh pháp
- Tên theo danh pháp thay thế của monoalcohol: Tên hydrocarbon (bỏ e ở cuối) - vị trí nhóm (OH) - ol Ví dụ: 3 – methylbutan – 1 – ol - Tên theo danh pháp thay thế của polyalcohol: Tên hydrocarbon – vị trí nhóm (OH) – độ bội nhóm (OH) + ol Ví dụ: Ethane – 1,2 – diol
Ảnh
Ảnh
Chú ý: - Nếu nhóm – OH chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí nhóm – OH. - Mạch carbon được ưu tiên đánh số từ phía gần nhóm – OH hơn. - Nếu mạch carbon có nhánh thì cần thêm tên nhánh ở phía trước. - Nếu có nhiều nhóm – OH thì cần thêm độ bội (di, tri, …) trước “ol” và giữ nguyên tên hydrocarbon.
Câu hỏi 1
Câu hỏi 1 trang 120 Hóa học 11: Viết các đồng phân cấu tạo của alcohol có công thức Latex(C_4H_9OH) và xác định bậc của các alcohol đó.
Lời giải: Các đồng phân cấu tạo của alcohol có công thức Latex(C_4H_9OH): - Alcohol bậc I: Latex(CH_3 – CH_2 – CH_2 – CH_2 – OH);
Ảnh
- Alcohol bậc II: Latex(CH_3 – CH(OH) – CH_2 – CH_3); - Alcohol bậc III:
Ảnh
Câu hỏi 3
Câu hỏi 3 trang 121 Hóa học 11: Viết công thức cấu tạo của các alcohol
Lời giải:
Ảnh
Ảnh
Ảnh
Ảnh
Đặc điểm cấu tạo
Đặc điểm cấu tạo
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO
Trong phân tử alcohol, các liên kết O – H và C – O đều phân cực về phía nguyên tử oxygen do oxygen có độ âm điện lớn hơn. Vì vậy, trong các phản ứng hoá học, alcohol thường bị phân cắt ở liên kết O – H hoặc liên kết C – O.
Tính chất vật lí
Tính chất vật lí
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Ở điều kiện thường, các alcohol no, đơn chức từ C1 đến C12 ở trạng thái lỏng, các alcohol từ C13 trở lên ở trạng thái rắn. Các polyalcohol như ethylene glycol, glycerol là chất lỏng sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt. Alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon, dẫn xuất halogen có phân tử khối tương đương và dễ tan trong nước do các phân tử alcohol có thể tạo liên kết hydrogen với nhau và với nước. Liên kết hydrogen giữa các phân tử ethanol (a) và giữa ethanol với nước (b) Khi số nguyên tử carbon trong phân tử tăng lên, độ tan trong nước của alcohol giảm nhanh do gốc hydrocarbon là phần kị nước tăng lên.
Ảnh
Câu hỏi 4
Câu hỏi 4 trang 123 Hóa học 11: Từ số liệu ở Bảng 20.3, em hãy giải thích tại sao trong dãy alcohol no, đơn chức, mạch hở, nhiệt độ sôi của các alcohol tăng dần từ C1 đến C5 còn độ tan trong nước giảm dần từ C3 đến C5.
Lời giải: - Trong dãy alcohol no, đơn chức, mạch hở nhiệt độ sôi của các alcohol tăng dần từ C1 đến C5 do khối lượng phân tử tăng dần từ C1 đến C5. - Trong dãy alcohol no, đơn chức, mạch hở độ tan trong nước giảm dần từ C3 đến C5 do gốc hydrocarbon là phần kị nước tăng lên.
Tính chất hóa học
PƯ thế nguyên tử H
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm – OH.
Liên kết O – H phân cực nên trong một số phản ứng, nguyên tử hydrogen trong nhóm hydroxy có thể bị thay thế. Alcohol phản ứng với các kim loại mạnh như sodium, potassium giải phóng khí hydrogen: Latex(2R – OH + 2Na → 2RONa + H_2)
PƯ tạo ether
2. Phản ứng tạo ether
Khi đun nóng alcohol với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thì thu được ether. Ví dụ: Latex(C_2H_5OC_2H_5): diethyl ether ⇒ Công thức tính số ether tạo thành từ n alcohol khác nhau là Latex((n(n + 1))/2)
Ảnh
PƯ tạo alkene
3. Phản ứng tạo alkene
Khi cho hơi alcohol no, đơn chức, mạch hở đi qua bột Latex(Al_2O_3) nung nóng hoặc đun alcohol với Latex(H_2SO_4) đặc, Latex(H_3PO_4) đặc, alcohol bị tách nước tạo thành alkene: Ví dụ: Chú ý: Phản ứng tách nước của alcohol tạo alkene ưu tiên theo quy tắc tách Zaitsev: Trong phản ứng tách nước của alcohol, nhóm – OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn. Ví dụ:
Ảnh
Ảnh
Ảnh
Câu hỏi 5
Câu hỏi 5 trang 124 Hóa học 11: Đun nóng butan – 2 – ol với sulfuric acid đặc thu được các alkene nào? Sản phẩm nào là sản phẩm chính.
Lời giải: Đun nóng butan – 2 – ol (Latex(CH_3 – CH(OH) – CH_2 – CH_3)) thu được các alkene: (1) Latex(CH_2 = CH – CH_2 – CH_3); (2) Latex(CH_3 – CH = CH – CH_3). Sản phẩm (2) là sản phẩm chính. Do phản ứng tách nước của alcohol tạo alkene ưu tiên theo quy tắc Zaisev
PƯ oxi hóa không hoàn toàn
4. Phản ứng oxi hoá a) Oxi hoá không hoàn toàn
+ Các alcohol bậc I bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành aldehyde. Ví dụ: Tổng quát: + Các alcohol bậc II bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành ketone. Ví dụ: Tổng quát: + Trong điều kiện trên, alcohol bậc III không phản ứng.
Ảnh
Ảnh
Ảnh
Ảnh
Câu hỏi 6
Câu hỏi 6 trang 124 Hóa học 11: Viết công thức cấu tạo sản phẩm của phản ứng khi oxi hoá các alcohol sau bằng CuO đun nóng:
Lời giải: Ta có các sơ đồ:
Ảnh
Ảnh
PƯ cháy
b) Phản ứng cháy của alcohol
Các alcohol có thể bị đốt cháy trong không khí tạo thành carbon dioxide, hơi nước và toả nhiệt: Ví dụ: Ethanol được sử dụng phổ biến làm nhiên liệu cho đèn cồn, bếp cồn hoặc phối trộn với xăng để làm nhiên liệu cho động cơ đốt trong.
Ảnh
Ảnh
PƯ riêng của polyalcohol
5. Phản ứng riêng của polyalcohol với Latex(Cu(OH)_2)
Các polyalcohol có các nhóm – OH liền kề như ethylene glycol, glycerol có thể tác dụng với copper(II) hydroxide tạo thành dung dịch màu xanh lam đậm. Ví dụ: Vì vậy, phản ứng này có thể dùng để nhận biết các polyalcohol có các nhóm – OH liền kề.
Ảnh
Câu hỏi 8
Câu hỏi 8 trang 125 Hóa học 11: Nêu phương pháp hoá học để phân biệt methanol và ethylene glycol.
Lời giải: - Cho lần lượt từng dung dịch tác dụng với Latex(Cu(OH)_2): + Không có hiện tượng xuất hiện → Latex(CH_3OH). + Latex(Cu(OH)_2) tan dần tạo dung dịch màu xanh lam đậm → ethylene glycol (Latex(C_2H_4(OH)_2)).
Ảnh
Ứng dụng
Ứng dụng
V. ỨNG DỤNG
1. Ứng dụng của alcohol
Ảnh
Ảnh hưởng
2. Ảnh hưởng của rượu, bia và đồ uống có cồn đến sức khoẻ con người
Khi đưa đồ uống có cồn vào cơ thể, một phần ethanol sẽ được hấp thụ tại dạ dày, ruột non, thẩm thấu vào máu và được đưa vào các cơ quan trong cơ thể, phần còn lại sẽ được chuyển hoá ở gan. Việc lạm dụng đồ uống có cồn như rượu, bia … sẽ gây ảnh hưởng nghiêm trọng tới sức khoẻ con người như tổn thương hệ thần kinh, rối loạn tâm thần, viêm gan, xơ gan, viêm loét dạ dày, viêm tuỵ, … Trong thời gian mang thai, nếu người mẹ lạm dụng rượu, bia thì sẽ gây độc cho thai nhi, có thể gây dị tật ở trẻ.
Điều chế
Hydrate hóa alkene
VI. ĐIỀU CHẾ
1. Hydrate hoá alkene
Các alcohol có thể được điều chế bằng phản ứng hydrate hoá alkene. Phương pháp này được sử dụng khá phổ biến trong công nghiệp để điều chế ethanol. Ví dụ:
Ảnh
Ethanol
2. Điều chế ethanol bằng phương pháp sinh hoá
Khi lên men tinh bột, enzyme sẽ phân giải tinh bột thành glucose, sau đó glucose sẽ chuyển hoá thành ethanol: Ngoài các sản phẩm chứa tinh bột (gạo, ngô, sắn, …) người ta còn sử dụng các phế phẩm của công nghiệp đường, chế phẩm thuỷ phân cellulose, … để sản xuất ethanol. Phương pháp sinh hoá được sử dụng phổ biến để sản xuất các đồ uống có cồn, điều chế ethanol làm nhiên liệu sinh học.
Ảnh
Glycerol
3. Điều chế glycerol
Trong công nghiệp, glycerol được tổng hợp từ propylene theo sơ đồ sau: Ngoài ra, glycerol còn thu được khi thuỷ phân chất béo trong quá trình sản xuất xà phòng.
Ảnh